杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三到成为上海最大的黑帮大佬，本身就是传奇，他被人们称之为土皇帝，既然被称为土皇帝，就肯定过着和皇帝相似的生活，比如妻妾成群。杜月笙一生共娶了5位妻子，结局都如何？

原配夫人沈月英，是苏州一名商人的女儿，1915年成婚。据说，沈月英是通过黄金荣的关系许配给杜月笙的，当时杜月笙还是黄金荣家的仆人，吃苦能干，日后必成大器，黄金荣便做了媒人把沈月英许配给杜月笙。 可是天公不作美，沈月英一生没能生育，最后只能领养一个孩子。杜月笙成名之后，又娶了2位老婆，沈月英渐渐地受冷落了，整日里变得郁郁寡欢，于1942年病逝于上海。

二房姨太太陈帼英，是一位地地道道的上海女子，也是当时上海滩有名的舞女。杜月笙有了权力和地位之后，就喜欢去夜总会等一些风月场所，专门结识漂亮的女人，陈帼英就是其中的一位。 陈帼英本来是一位学生，闲暇之余陪客人跳舞赚点钱，结果被杜月笙看上了，杜月笙娶陈帼英的时候，陈帼英才15岁。陈帼英与杜月笙一共生了3个孩子，之后随着杜月笙一起去了香港，期间由于两人不合，陈一个人带着孩子返回上海，晚年生活穷困潦倒。

三房姨太太孙佩豪，苏州人，长的亭亭玉立， 在16岁的时候嫁给了杜月笙，并生育两个儿子。跟着杜月笙一直生活在香港，杜月笙死后，孙佩豪带着孩子移民到英国去了，日子过得津津有味，直到上个世纪90年代才去世。 四房姨太太姚玉兰，这个女人有点厉害，不仅漂亮还多才多艺，她是一位著名的京剧演员，在当时红遍大上海滩。在一次上海的演出中，姚玉兰和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，并把二人占有。

不久，姚玉英就病死了，姚玉兰就一直跟着杜月笙。杜月笙死后，姚玉兰就移居到了台湾，没过多久也去世了，最终葬在了杜月笙的旁边。 五房姨太太孟小冬，大家应该较为熟知，她是京剧大师梅兰芳的旧爱，同样也是京剧表演艺术家，而且是杜月笙四姨太太姚玉兰的师妹。孟小冬曾经因为和梅兰芳离婚情绪一直低落。

姚玉兰当时的处境也不好，她经常受到杜月笙前边3房太太的攻击，为了讨好杜月笙，在姚玉兰的牵引下，师妹孟小冬跟着杜月笙到了香港，并与他结婚。杜月笙死后，她也移居到了台湾，70多岁去世。